В XVI—XVII столетиях Торопец, выстроенный целиком из дерева, не имел определённой планировки. Миллионная на тот момент была самой большой и многолюдной улицей.
15 декабря 1778 года Екатерина II подписала план коренной перепланировки города Торопца. Новый план, созданный в соответствии с градостроительными принципами русского классицизма, делил территорию Торопца на правильные квадраты. В центре города создавалась площадь, от которой расходились три лучевые улицы — излюбленный планировочный приём XVIII века. Миллионная улица стала средним лучом, соединяла левобережную часть с островом.